Aus meiner Sicht gehen hier zwei Fragen durcheinander:
1) was ist aus innerweltlicher Sicht plausibel?
2) was ist mechanisch gewünscht?
zu 1) gehören dann all die Antworten, die sich darum drehen, wann eine Wiederholung aus der Fiktion der Handlung heraus plausibel ist. Es ist absolut plausibel, dass man beliebig oft eine Handlung wiederholen kann, wenn sich durch den Vorversuch die Ausgangsbedingungen nicht signifikant verändern.
2) der TE sprach ja aber explizit von Statistik und erwünschten Misserfolgen:
... Statistisch gesehen wird dadurch eine herausfordernde Aufgabe zu einer sehr leichten.
...
Wenn man aber möchte, dass es auch Dinge gibt, die mal nicht klappen, dann ist das natürlich ein Problem.
...
Insofern gehen Punkte, die sich um innerweltliche Plausibilität drehen, an der eigentlichen Frage vorbei.
Eine Lösung wäre, dass man die Wiederholungen bei der Festlegung des Schwierigkeitsgrades berücksichtigt. Das ist nicht ganz trivial, weil man eine wahrscheinliche Anzahl der Wiederholungen abschätzen muss. Es ist ja völlig klar, dass der Erfolg bei unendlichen Wiederholungen früher oder später da sein wird, solange er überhaupt möglich ist. Insofern ist es auch völlig klar, dass jede Wiederholung insgesamt die Erfolgswahrscheinlichkeit erhöht.
Also könnte man den Schwierigkeitsgrad nicht anhand des ersten Versuchs festlegen, sondern z.B. anhand des dritten Versuchs. Dafür muss man allerdings etwas Wahrscheinlichkeitsrechnung beherrschen...
Wenn ich meine nicht so wirklich belastbaren Kenntnisse dazu bemühe, sähe das dann so aus:
die Erfolgswahrscheinlichkeit für den ersten Versuch wäre 20% (z.B: D20+8 vs DC 25, Erfolg bei 17-20). Dann wäre die Erfolgswahrscheinlichkeit für den 3. Versuch knapp 50% (1-0,8³ = 0,488).