Ich habe mal gehört (kann allerdings auch eine urbane Legende sein) dass dem wirklich so ist.
Angeblich ist der Pseudo-Zufallsgenerator sehr anfällig dafür gleiche Zahlen auszuspucken und somit manche Titel häufiger abzuspielen zu lassen als andere. Eines der Probleme rührt wohl daher, dass der Startwert des Pseudo-Zufallsgenerators nicht von der Zeit oder etwas anderem relativ häufig wechselnden gewählt wird sondern aus den Daten der Musikstücke heraus, sprich wenn man Winamp startet und Random anmacht und dann auf ein spezielles Lied klickt, soll die Wahscheinlichkeit ganz gut sein, dass die darauf folgenden Stücke immer die gleichen sind...
Wäre eigentlich interessant mal rauszufinden ob das stimmt...
Übrigens hat man viele Lieder in der Playlist wenn man einfach seine ganze Musiksammlung querbeet hören möchte..quasi Radio mit guter Musik weil selbst ausgewählt
PS: Wenn du auch mal was konstruktives hören möchtest: Du kannst auch deine ganze Playlist durchwürfeln lassen (Sort by -> Random)...damit solltest du wieder etwas mehr abwechslung bekommen