Ich würde erst mal schauen, was das Regelwerk für sich aus für Mechanismen für ausgedehnte Proben anbietet. Einige Regelwerke tun dies mittlerweile. Ansonsten würde ich nicht so sehr ins Detail gehen.
Eine einfache d20-Regelung wäre z.B., von jedem Charakter der Gruppe eine Probe zu verlangen, in der er mit seinen Fertigkeiten glänzen kann. Der Spieler beschreibt, wie sein Charakter dazu beiträgt, dass die Verfolgung ein Erfolg wird und würfelt mit der passenden Fertigkeit eine Probe auf mittleren Schwierigkeitsgrad. Dazu würfelt jeder Charakter eine zweite Probe auf Reiten oder Ausdauer. Am Schluss zählst Du die Erfolge und wertest das Ergebnis nach einer Tabelle aus. Bei vier Spielern könnte das z.B. so aussehen:
8 Erfolge: Die Gruppe holt den Gegner frühzeitig ein
6-7 Erfolge: Die Gruppe den Gegner mit leichtem Vorteil ein
4 - 5 Erfolge: Die Gruppe erreicht den Gegner im dramatischen letzten Augenblick
2 - 3 Erfolge: Die Gruppe kommt zu spät und erleidet schwere Nachteile bei einer Konfrontation
0 - 1 Erfolg: Die Gruppe hat sich verirrt, der Gegner hat sein Ziel erreicht (alternativ: der Gegner hat seine Truppen verstärkt usw.)
Wenn du wissen willst, wieviele Tage die Spieler genau brauchen, kannst Du das auch anhand der Tabelle abschätzen. 4 - 5 Erfolge entspricht der normalen Reisezeit, 6+ ist ein Tag gespart, 3- dauert 1 Tag länger.
Zu den einzelnen Proben kannst Du natürlich noch ein paar Modifikationen hinzurechnen. Frage z.B. die Spieler, ob sie ihre Pferde schinden, oder eher auf ihre Ausdauer achten. Wenn sie den armen Tieren die Sporen geben, erhalten sie +2 auf ihre Reitenproben, aber eine gewürfelte 1 kostet sie einen bereits erzielten Erfolg usw.