Ich benutze wenn nicht anders vorgegeben die DCs aus Kapitel 7 "Ability Checks". Diese modifiziere ich nicht weiter. Alle Einflüsse laufen entweder über Advantage / Disadvantage oder seltener über Boni / Mali auf den Wurf.
zu den Beispielen:
1: Gar kein DC, sondern Deception des Spielers gegen Insight der Wachen. Es ist der Job von Wachen, Leute zu kontrollieren, daher sind sie in meinen Augen grundsätzlich "aktiv".
Für die Kutten und die Kenntnis des geheimen Zeichens hätte ich Advantage gegeben. Durch die fehlende Kutte und den Gegenstand hätten die Wachen eventuell nochmal genauer nachgehakt.
2: wenn er für Beobachter sichtbar, kann er sich laut Regeln gar nicht verstecken. Die Beobachter müssten schon abgelenkt werden. Dann macht er einen normalen Dexterity (Stealth) Check. Solange er dann im Versteck bleibt, ist sein Ergebnis der DC für den Wisdom (Perception) Check der Beobachter. Wenn die Gegner ihn allerdings vor dem Verstecken explizit beobachtet haben, würden sie danach aktiv nach dem Char suchen, Alarm schlagen etc.
Advantage oder Disadvantage gäbe es nur für besondere Umstände. Schlechte Beleuchtung, Gegner sind abgelenkt (z.B. im Kampf), Geger haben eingeschränktes Blickfeld = Disadvantage auf die Perception Checks. Charakter trägt helle / bunte Farben oder blinkende Ausrüstung = Disadvantage auf Stealth. Gebiet ist sehr gut ausgeleuchtet = Advantage auf Perception. Charakter trägt nur mattes Schwarz oder Tarnfarbe o.ä. = Advantage auf Stealth.