Ich nehme an, Navigation kann ein großer Faktor werden — schon bei uns erlebt man die wunderlichsten Abenteuer, wenn auf einer Strecke Wetter, Verkehrsstaus, Karnevalszüge, Baustellen oder Schwertransporte im Weg sind. Ich nehme an mit schlechteren Straßen, primitiver Technologie bei Wartung und Räumung, unklaren Zuständigkeiten und langsamer Kommunikation und ohne sinnvolle Kartographie ist das im 13. Jh. noch spannender.
Ich würde erwarten, dass Zölle und Geldwechsel ein ständiges Thema sind. Zollstationen baut man meistens dahin, wo man sie nicht vermeiden kan: Brücken, gut ausgebaute Wegstrecken, Bergpässe, Fährstationen etc. Oft ist das auch das Geschäftsmodell: Wenn ich mit viel Geld und Mühe eine schöne, stabile Brücke baue, dann soll die auch Einnahmen generieren… Kann man natürlich allerlei mit machen, z.B. sind Geldwechseler oft konkurrierende Geschäftsleute und Betrug ist nicht unbekannt. Oder der schmuddelige Fischer mit seinem wurmstichigen Kahn bietet eine Überfahrt für weit weniger als der Brückenzoll kosten würde.
Unterkunft, Essen und Reparaturen sind ohne TripAdvisor, Konserven und Kühlung und ohne Standards, Normen und einheitliche Maßsysteme auch spannender als heute und jedes Mal eine Gelegenheit, sich mit der lokalen Bevölkerung herumzuschlagen, mit der natürlich immer etwas los sein kann.
Generell war Reisen zu der Zeit etwas, was mehr als heute von "Berufsreisenden" wie Händlern, fahrenden Handwerkern, Wanderpredigern, Boten etc. unternommen wurde. Das sollten auch die Leute mit den ganzen wertvollen Tipps und Infos sein, die einem helfen, nicht in Erdrutsche zu geraten, Touristennepp zu vermeiden und nicht von Wölfen gefressen zu werden.