Ich finde schon, dass sich der Grad der Oldschooligkeit sehr unterscheidet, ob ich ein Abenteuer/Produkt/Dungeon mit irgendwelchen neueren Regeln oder mit "richtigen" Oldschool-Regeln spiele. PF und Vergleichbares geht eben viel mehr von SCs als "Helden" aus, die Regeln sind viel mehr darauf angelegt, dass man sich seinen Char irgendwie zurechtoptimiert, um möglichst gut gegen die Gefahren gewappnet zu sein. Klar kann es dann auch noch schiefgehen, aber ich habe immer den Eindruck, dass PF und Vergleichbares viel mehr davon ausgeht, dass Chars irgendwelche coolen Fähigkeiten, Erfahrung, Gold und magische Artefakte sammeln, über deren Verfügbarkeit eine größere Gewissheit für den Spieler herrscht.
So wie ich das in letzter Zeit erlebe, haben Chars nach oldschooligen Regeln viel weniger solcher Gewissheiten. Klar werden die Chars immer mächtiger, aber auch das Mächtiger-Werden ist zufallsabhängiger, weil viel mehr gewürfelt wird (zum Beispiel neue Zauber, und ob man einen neuen Zauber beim Levelanstieg überhaupt lernt usw), Artefakte können backfiren, man muss für Vorteile oft die Seele oder etwas anderes verkaufen --- aber vielleicht habe ich den Eindruck auch nur, weil ich so viel DCC spiele, wo dieser Aspekt schon sehr im Vordergrund steht. Jedenfalls sind "Helden" nach Oldschoolregeln schön eher Glückskekse, normale Chars stolpern doch eher schlecht und recht durch den Dungeon.