Das klingt mal wieder eher nach einem Problem abseits der Regeln. Wenn du sagst "Ich will das und das tun" dann sollte beim Old School kommen: "Das kannst du nicht, weil..." oder "Ja, klar" oder "Ja, aber die Chance von 1-2 in W6 besteht, daß das schief geht..." oder so ähnlich.
Und bei Skillsystemen sagst du "Das kannst du nicht, weil..." oder "Ja, klar (musst du nicht für würfeln)" oder "Ja, aber es besteht eine Chance von soundso, dass es schief geht".
Der Unterschied liegt in der Nachvollziehbarkeit. Man hat einen Überblick darüber, was für die Charaktere "normal" ist (was sie relativ problemlos schaffen können) und wo es kniffelig wird. Ob man jetzt darauf würfeln lässt (bzw. wie kleinteilig man die Handlungen aufschlüsselt) ist dabei unerheblich, aber man hat eine Orientierung.
Wenn man das nicht macht, dann hat man folgende Situationen:
DM: "[...] Ihr seid in den reißenden Fluss gestürzt, was wollt ihr machen?"
Spielende: "Wir wollen zum Ufer schwimmen, bevor wir weitergerissen werden."
DM: "OK, der Fighter sollte das problemlos schaffen. Der Thief hat eine 50% Chance dass es gelingt oder dass er weggerissen wird. Der Magic-User und der Cleric schaffen es nicht gegen die Strömung anzuschwimmen, was wollt ihr machen, um diese zu retten?"
Cleric: "Moment, mein Cleric ist fast so stark wie der Fighter (STÄ 14 vs. 15), warum habe ich Probleme, während das bei dem problemlos geht?"
DM: "Hmm, OK... ich sage mal...du schaffst das, wenn du keine 6 würfelst."
Magic-User: "Und ich bin zwar nicht ganz so stark, aber immerhin stärker als der Thief. Müsste das nicht auch bei mir leichter sein?"
DM: "Ja, aber deine Robe ist im Weg!"
Magic-User: "Dann benutze ich meinen Dolch, um mich freizuschneiden."
DM: "OK, ...du verlierst deine Robe, kannst dich aber etwas freier bewegen... 1 bis 4 auf dem W6"
usw. usf.
Einfach freudloses und überflüssiges Rumgepienze, welches man nicht hätte, wenn man ein belastbares System hätte, wie jetzt Dinge geregelt werden.