Gleichzeitig hilft ja nicht. Die wesentliche Frage ist ja: kann ich den Gegner erst niederschlagen und dann mit Vorteil angreifen oder nicht.
Rein vom Bauchgefühl her: grundsätzlich ja,
solange es der Gegner nicht gerade schafft, sich zwischen beiden Attacken schon wieder aufzurappeln. Im Fall von D&D5 ist das Problem halt, daß es
rein vom Timing abhängt, ob das für den Gegner entweder unmöglich (weil er gerade gar nicht am Zug ist, während jemand anders sein eigenes Programm abspult) oder aber eigentlich schon wieder viel zu leicht ist (während des eigenen Zugs wieder hochzukommen kostet normalerweise die halbe Bewegungsweite, aber keine Probe welcher Art auch immer, und läßt sich auch schlecht anderweitig verhindern).
Persönlich würde ich hier sagen, daß die Möglichkeit, sowohl die normalen Attacken zu schlagen
als auch in derselben Runde einmal zusätzlich zu schubsen, anstatt für letzteres jeweils eine normale Attacke aufgeben zu müssen, eigentlich schon mächtig genug ist (zumal der Feat ja auch noch zwei unterschiedliche Verteidigungsvorteile bei Dex-Rettungswürfen bietet) -- d.h., die Möglichkeit,
erst jemanden umhauen und dann womöglich insbesondere auf höheren Stufen mehr als nur einmal mit Vorteil nachschlagen zu dürfen, ohne daß der Angegriffene etwas dagegen tun kann, würde Shield Master wahrscheinlich etwas OP machen.