Das passiert nur, weil der Treiber nicht aus dem Repositorium kommt. Ubuntu kann ja nicht wissen, mit welchen Einstellungen du deinen Treiber kompiliert hast, also kann es ihn auch nicht neu kompilieren, und lizenzrechtliche Gründe sprechen sowieso dagegen, das zu machen.
Für mich ist das Neukompilieren der nvidia- und VirtualBox-Kernelmodule schon ein Automatismus nach jedem Kernelupdate.
Alte, unnötige Kernel kannst du über Synaptic loswerden. Ab einer gewissen Zahl verschwinden sie auch automatisch, soweit ich weiß.
Robin