Ich denke, es ist eine Mischung aus vielen Faktoren.
Erstens, ja, die Möglichkeiten sind immens gestiegen. Wenn man sich früher noch jahrelanges Knowhow zu Ölmalerei und ähnlichem aneignen musste um auf einem Level wie Elmore oder Parkinson malen zu können, ist das ganze mit Photoshop-Ebenen und multiple Undo samt Wacom Tablet eine ganz andere Schiene.
Da lassen sich wesentlich komplexere Sachen darstellen, und viel mehr Effekte in ein Bild packen. Und wenn was nicht funktioniert hat, dann halt wieder auf "undo" gedrückt und weiter gehts.
Der Geschmack ist natürlich ein anderer geworden. Es wird alles immer schneller, lauter, und verworrener in den Illustrationen. Warhammer hats in den 80ern schon vorgemacht, (fast) alle anderen sind leider gefolgt. Mit "Mittelalterfeeling" hat das für mich irgendwie gar nix mehr am Hut. D&D war zwar immer schon ein wenig "Amerikaner in Ritterrüstungen", aber irgendwie hats doch noch wenigstens teilweise versucht, etwas europäisches reinzubringen.
Und ja, ich gebe Cipolla recht, früher waren das noch Fantasykünstler, die die Covers gemals haben. Das finde ich aber im Gegenteil eher gut, weil so etwas fremdes als Element reinkam, und auch mal Szenen dargestellt wurden, die nicht aus einer gemischten Abenteurergruppe im Dungeon bestanden, die typische Rollenspielaktivitäten bestreiten.