Ich gehe jetzt auch einfach mal von 2950 aus, so viel passiert in der Gegend zu der Zeit ja nun auch nicht.
Vom Düsterwald aus (je nachdem wo genau, aber ich rechne einfach mal vom Waldlandreich aus) würden es wahrscheinlich die Routen werden die Nordmännchen schon betitelt. Außer das durch den Fangorn niemand wandern würde der bei klarem Verstand ist und durch Lorien eher wenige ohne hohen Elbenanteil in der Gruppe.
Ich würde eine Route am westlichen Anduinufer entlang oder über den Anduin selbst bis zu den Raurosfällen (wie im Film) und von dort zu Fuß weiter. Am Ostufer befinden sich die Braunen Lande. Eine entvölkerte Gegend ohne größeren Bewuchs als mal ein hohes Gebüsch. Vielleicht ein paar Ruinen, aber nichtmal nennenswerte Befestigungen. Hier gibt es höchstens Tiere, Späher aus Dol Guldur oder aus dem weit entfernten Rhûn die man irgendwie einbauen könnte.
Am Westufer hingegen könnte man (wie bereits von Nordmännchen erwähnt) Leuten in den Diensten Sarumans auf der Suche nach dem Ort an dem Isildur den Ring verloren hat entdecken, Orkspäher aus Moria oder den Nebelbergen die hier nach Wanderern suchen, Handel mit Wargen oder Abgesandten von Dol Guldur treiben und/oder Elbischen oder Beorninger-Spähern die all das beobachten oder unterbinden wollen.
Per Boot über den Anduin wäre vergleichsweise rasch abgehandelt, da der Fluss hier teilweise recht schnell fließt, man könnte jedoch auch hier Begegnungen mit einer oder mehreren der eben genannten Gruppen einfädeln.
Sollte man es nun an die Raurosfälle geschafft haben, bleibt wiederrum die Frage ob man den weiteren Weg am Ost- oder am Westufer erledigen sollte. Ich würde hier wiederrum zum Westufer raten. Denn am Ostufer beginnt bald die Emyn Muil, welche kaum interessanter als die Braunen Lande ist, außer das sie aus schroffen Felsen und nicht aus langweiliger Ebene besteht. Wenn hier überhaupt jemand lebt, dann orkische Deserteure und Abtrünnige. Danach würde es hier in die Totensümpfe bzw. die Nindalf gehen, die schlichtweg nicht passierbar sind (da der ziemlich fischige Gollum erst Jahre später einen Pfad hindurchfindet und dabei fast draufgeht.) Auch gäbe es dort wenig zu bespielen außer Abtrünnigen Orks und im Norden evtl. noch Geistern/Untoten Seelen. Nach Nordosten lässt sich das alles zwar weiträumig umgehen um vom Norden nah Ithilien einzureisen, aber die Route führt nahe ans schwarze Tor und dürfte um diese Zeit von Saurons Schergen aufs genauste überwacht werden.
Der Weg über das Westufer sollte für die SL mehr Potential bieten - da man sich hier im äußersten östlichen Grenzlandes von Rohan befindet, die als souveräner Staat interne Angelegenheiten haben die Spieler erledigen könnten (kein Übergang über die Furt bis nicht Problem gelöst), Pferdediebe (Orks, Abtrünnige), Späher Dol Guldurs, Agenten Sarumans die vermuten der Ring wäre nur ein Stück den Anduin hinuntergespült worden bspw. bis zu den Raurosfällen), Wargüberfälle auf abgelegene Dörfer, separatistische Landadelige, Steuerlasten, Banditen (denn hier gibt es, nicht wie anderswo tatsächlich etwas zum plündern) etc. viel Potential also. Hat man das "Delta" des Entwasser der in den Anduin fließt überwunden (mit allerlei Gefälligkeiten für die Rohirrim) gelangt man ins etwas weniger dicht besiedelte Anorien, dem Grenzland zwischen Rohan und Gondor. Gondor ist in diesen Zeiten im Aufruhr, werden doch die Überfälle auf Ithilien immer dreister, anscheinend vom Schwarzen Tor und vom Morgultal ausgehend. Viele Flüchtlinge aus diesem schon größtenteils entvölkerten Landstrich (dem fruchtbarsten ganz Gondors) lassen sich überall nieder wo sie ihre Ruhe haben bspw. in Anorien durch das deine Gruppe gerade zieht. Man könnte ihnen helfen, zwischen ihnen und den - sehr zurückgezogen lebenden - Druadan-Menschen zu vermitteln, die hier in abgelegenen Wäldern und dem Weißen Gebirge leben oder man könnte den Gondorianischen Adeligen die über diesen dünn besiedelte Land herrschen aber keine Flüchtlinge sondern lieber ihre Ruhe haben wollen einen Deal arrangieren. Auch misstrauische Nachfragen ob sie keine Spitzel aus Rhûn seien (immerhin kommen sie von weit weg) seitens des gondorianischen Militärs wären interessant.
Die erste Stadt die man auf diesem Wege erreicht ist Minas Tirith, welche ja Truchsess-Sitz ist und damit quasi"Hauptstadt" Gondors, auch wenn es ja eher eine Festung mit Anbauten als eine richtige Stadt ist. In Gondor herrscht zur Zeit der Truchsess Turgon. Er ist allerdings schon ziemlich alt und sein Sohn Ecthelion II wird auf die Übernahme der Macht vorbereitet (die 2953 stattfindet). Es dürfte eine schwierige Zeit sein, erstarkt Mordor doch immer mehr, Ithiliens letzte Einwohner wurden von dort vertrieben, Haradrim führen Partisanenkriege im Süden und die Korsaren von Umbar werden an der gesamten (sehr sehr langen) Küste von Gondor gefürchtet. Auch Pelagir, die größte Stadt Gondors (Einwohnerzahl) wird von ihnen bedroht.
Vielerlei Abenteuermöglichkeiten also ;-)
greets