Ja, und?
Wenn Du 200 Mann durch einen Fluss schickst und obendrein noch verschiedene Effekte der Überquerung beachten möchtest, dann wird es unweigerlich kompliziert - die Frage ist, ob es Dir das wert ist und naja, da Du das ja schon ansprichst, gehe ich mal davon aus, dass es das ist.
Wenn es um wenige Skillcheks geht, die Deine Truppe bestehen muss, dann würde ich einfach Selganors Methode verwenden und vielleicht nach der ersten Runde die Truppe nach ihren Zuständen aufteilen oder so. Dir scheint das Würfeln ja ebenso von bedeutung zu sein, da wird Dir also nichts anderes übrig bleiben, als eben einige Male zu Würfeln, um beide Deine Anforderungen unter einen Hut zu bekommen.
Ich persönlich würde garnicht würfeln und mir wären vermutlich auch die Details egal, aber in jedem Fall würde ich einfach den Erwartungswert verwenden und mich nicht weiter aufhalten.
Es bleibt natürlich die Alternative, Dir einfach ein Excelsheet zu schreiben, dass Dir einfach die entsprechende Würfe ausführt, vielleicht sogar direkt die verschiedenen Aufteilungen vornimmt und Dir angibt, wie viele Deiner Pilger in welchem Zustand am Ende des Tages noch im geplanten Nachtlager eintreffen.