Die Regeln (GER S.261) empfehlen bei rund 4 Stunden Spielzeit etwa 2-3 XP zu vergeben, entsprechend mehr wenn man typischerweise länger spielt. Somit erhält man im Schnitt alle 2 Spielsitzungen einen Aufstieg. Bei einer Spiellänge von 6-8 Stunden wäre das jede Spielsitzung.
Es wird dort ebenfalls empfohlen bei längerem (Kampagnen-)Spiel nicht höher als Erfahren oder Veteran einzusteigen, denn das Aufsteigen ist ja gerade eine der Formen von Belohnung im Spiel. Es sind schon wenig genug Aufstiege bis Legendär und das sollte man wirklich nur mit Bedacht kürzen. Einige Settings, wie etwa Deadlands oder Sixth Gun kommen außerdem mit ihren "Veteran of the..." Talenten einher, wo man eh schon auf Erfahren einsteigt (aber eben die nächsten 4 Aufstiege auslassen muss).
Es ist aber auch legitim die XP ganz beiseite zu lassen und schlicht pro Abend eine Erhöhung zu vergeben. So tut es etwa die Daring Tales of Adventure Serie.
Ja, gerade wenn man schon öfters Kampagnen jenseits von Veteran gespielt hat und dann in ein neues Setting/Kampagne einsteigt ist es schwer mit den wenigen Optionen der ersten 3 Aufstiege klar zu kommen, aber eigentlich gehört das imA zum Lernprozess. Jedes Setting ist ein eigenes Biest und sollte wieder "von ganz unten" erfahren werden, um mit den spezielle Gegebenheiten klar zu kommen. Es kann zwar etwas frustrierend sein, aber man sollte die besonderen Taktiken und Manöver die jedes verlangt, in mehr als "en passant" in einer Sitzung "erfahren", dann tut man sich hinten hinaus leichter.
Das höhere Einsteigen kann man dann bei einer evtl. weiteren Runde im selben Setting in Betracht ziehen. Beim ersten Mal sollte man aber langsam vorgehen, finde ich.
Der normale Aufstiegsrhythmus hat uns auch in Kampagnen mit weniger Sitzungen nicht gestört, da die Erfahrung bei SW ja nicht allein durch die XP gemessen wird (die erhöhen eigentlich nur die Handlungsoptionen), sondern vorallem durch gutes Teamspiel.