Poison ist imho ein wenig verwirrend, weil es eben unterschiedlich gehandhabt wird. Auch ist mit z. B. überhaupt nicht klar, was das "Poisoner´s Kit" in Bezug auf "Use of Poison" bringen soll (DC-Erhöhung; analog zu Spells?).
Was macht Poison?
Genau das, was da steht. Entweder Damage oder Condition: Poisoned oder auch beides. Und es gibt auch nirgendswo die Einschränkung, dass es eben nur einmal wirkt (auf den Dagger gehe ich gleich ein).
Schön zu sehen z. B. bei der Giant Spider (MM, p. 328), bei der die Wirkweise von Gift abhängig ist von den HP des Opfers.
Der Dagger of Venom ist auch mit der Einschränkung immer noch gut, da er +1/+1 gibt, der Schaden richtig gut ist und eben unendlich Ladungen hat.