Meiner Meinung nach kommt es darauf an, wie strategisch das jeweilige Rollenspiel ist. Die meisten oldschooligen Spiele (D&D, DSA etc.) sind stark daruf ausgerichtet, dass die Gruppe bestimmte Herausforderungen überwindet, und idealerweise sollte jeder Charakter in der Lage sein, etwas dazu beizutragen. Je nachdem, ob bzw. wie sehr man auch Charakterspiel betreiben möchte, ist es ggf. völlig egal, wie die Persönlichkeit und die Hintergrundgeschichte der Figur sich von den anderen in der Gruppe unterscheidet.
Je mehr man in Richtung Erzählspiel rückt, desto unwichtiger werden Werte, die sich auf Attribute und Fertigkeiten beziehen, und umso wichtiger werden Motivation, Persönlichkeit und Hintergrund des Charakters.
In beiden Fällen bin ich sehr dafür, dass die Figuren sich so weit unterscheiden, dass man im Spiel eine große Bandbreite abdeckt, egal ob es eine Bandbreite an Fertigkeiten ist oder eben eine Bandbreite an Persönlichkeitsmerkmalen.
Die Frage wie sehr sie sich unterscheiden müssen, finde ich insofern schwer zu beantworten, weil man das eben nicht messen kann. Es kann z.B. in D&D langweilig sein, zwei Nahkämpfer in der Gruppe zu haben, wenn sie sich kaum unterscheiden. Haben sie aber eventuell einen ganz unterschiedlichen kulturellen Hintergrund, unterschiedliche Kampfstile, Herangehensweisen und Taktiken, dann finden beide auch ihre Nische, ohne sich gegenseitig auf die Zehen zu treten.