Bei Deinem Preisrahmen lohnt es sich wahrscheinlich, ein paar wirklich gute Ohrhörer (B&O?) einzeln zu kaufen und die an einem dafür extwas günstigeren Player zu verwenden.
Zur Bequemlichkeit wäre es wohl am Besten, einen Plyer zu wählen, den Du über den USB-Anschluss aufladen kannst. Und der einen "normalen" USB-Stecker eingebaut hat (kein extra Kabel nötig!).
Ausserdem würde ich darauf achten, daß Du mindestens 1GB Speicherplatz hast (besser 2GB) und daß das Ding mindestens 10 Stunden oder länger mit einer Ladung läuft...
Wenn Du kein buntes Display brauchst, dann sparst Du erheblich!