Zur Ausgangsfrage: Ich möchte der Behauptung widersprechen, dass D&D 5 keine oder zu wenige Möglichkeiten zur Optimierung bietet. Das mag stimmen, wenn man jeden Charakter einzeln betrachtet, und hauptsächlich im Vergleich zur 3.x und 4E. Klar gibt es nun nicht mehr wirklich viele Feats, mit denen man bestimmte Aspekte eines Charakters gezielt optimieren könnte. Außerdem verhindert die Advantage-Regel Stacking Bonus Orgien, und Concentration schiebt multiplen Buffs einen Riegel vor. Wenn man mächtige Synergien erzielen will, zwingt einen die 5E zu Teamwork. Man muss sich einen Plan überlegen, in dem die Aktionen der einzelnen Charaktere koordiniert werden müssen, und wenn er gut ausgeführt wird, haut man den Riesenkönig in einer Runde aus den Pantoffeln. Dadurch wird das Entwickeln effektiver Taktiken zu einer Teamaktivität. Im Gegensatz dazu habe ich die 3.x immer so erlebt, dass man bestenfalls mit Hilfe eines Bergs von Splatbooks einen extrem optimierten Einzelcharakter gebastelt hat, wobei gerne schon vor Spielbeginn der Charakter von Stufe 1 bis 20 durchgeplant wurde, damit man auch ja die Voraussetzungen für Prestigeklasse X so früh wie möglich erfüllt. Die Abstimmung innerhalb der Gruppe hat sich dann in meiner persönlichen Erfahrung meistens eher auf die Festlegung von Rollen beschränkt (du bist der Tank, du der DD, du bist der Heiler, du bist für Crowd Control zuständig usw.). Ich sage auch weder, dass es nicht möglich gewesen wäre, in der 3.x/4E effektive Gruppen-Strategien auszutüfteln, noch, dass dieses Tüfteln am eigenen Charakter keinen Spaß macht. Ist beides sicher valide, und ich kann durchaus nachvollziehen wenn einem die Optimierung auf Charakter-Level in der 5E fehlt.
Ich kann nur aus meiner eigenen Erfahrung sprechen, und da sehe ich halt, dass wir in der 5E viel stärker als Gruppe agieren als noch in de 3E - und zwar einfach, weil wir müssen. In der 3E hatte ich dann eher so ein Konzept im Kopf, dass auf meinen eigenen Charakter beschränkt war: Ich bin der Stachelkettenkrieger mit Combat Reflexes und Improved Trip. Im besten Fall hätte ich dann noch den Gruppenmagier darum gebeten Enlarge Person zu wirken, aber in der Regel hat man doch eher versucht, solche externen Abhängigkeiten z.B. durch Multiclassing aufzulösen, als dass man wirklich den Kameraden um Hilfe gebeten hätte (der seine Spell Slots in der Regel für die Umsetzung seines eigenen Plans bereits fest einkalkuliert hatte).