Bei Piraten hat man es ja grundsätzlich eher mit zwielichtigen Charakteren zu tun. Von daher wäre es gut, wenn irgendein Erlebnis die SC "zusammenschweißt", sodass sie nicht gleich bei der ersten Gelegenheit übereinander herfallen.
Mein Vorschlag:
Die SC sitzen am Anfang im Gefängnis. Entweder wegen Piraterie (wenn sie schon vorher Piraten waren) oder wegen anderweitiger Vergehen*. Jedenfalls sollen sie am nächsten Tag gehängt werden. Wenn die Spieler ein bisschen Hirn im Kopf haben, dann werden sie höchstwahrscheinlich einen Ausbruchsversuch starten (falls sie das nicht tun oder ewig zögern, lass einen mitgefangenen NSC die Initiative übernehmen). Sobald die Charaktere draußen sind, wird die Stadtwache alarmiert, was zu der Skillchallenge in Form einer Verfolgungsjagd durch die Stadt führt. Gelingt die Challenge, dann entkommen die SC. Andernfalls werden sie gestellt und müssen sich ihre Freiheit in einem harten Kampf erstreiten.
* Vielleicht sind alle oder einige der SC auch unschuldig im Knast gelandet, was einen guten Plothook für später ergeben könnte, wenn sie aufklären wollen, wer dafür verantwortlich ist.
Danach wäre mein erster Gedanke, wenn ich einer der Piraten-SCs wäre: In dieser Stadt sind wir nicht mehr sicher. Wie kommen wir schnellstmöglich an ein Schiff und eine Mannschaft? Darum könnte sich also das weitere Abenteuer drehen.
Der Abschluss des Abenteuers könnte dann beispielsweise darin bestehen, dass die SC in einer Nacht-und-Nebel-Aktion ein im Hafen liegendes Schiff kapern (wahrscheinlich mit einigen als Mannschaft rekrutierten Verbündeten), auf einem Piratenschiff anheuern oder sich als blinde Passagiere auf ein Schiff schleichen. Jedenfalls stechen sie in See und verlassen Freeport vorerst. Fraglich wäre nur, ob das mit dem "im ersten Abenteuer noch nicht auf See" konform geht.