So, jetzt warte ich mal was die Vertreter 'richtiger' Verlage beizutragen haben. 
Eigentlich hast du schon alles ganz gut wiedergegeben.
Wichtig ist halt wirklich die persönliche Bindung: Rollenspielverlage können nicht viel zahlen, das gilt auch für die Illustratoren. Daher hilft es, wenn es keine reine Arbeitsbeziehung ist, sondern man sich persönlich kennt, gerne zusammen arbeitet, etc.
Daher kommt auch ein großer Teil der für deutsche RPGs zeichnenden Autoren selbst aus der Szene, "Externe" gibt es nicht sehr oft.
Leider gehört es auch dazu, dass man immer wieder Zeichner "verliert", weil diese es schaffen, in lukrativere Bereiche zu gelangen (Trading Cards, Computerspiele, größere englische RPGs, etc.). Manche von denen lieben aber eben Rollenspiele so sehr, dass sie immer noch Sachen für deutsche Verlage machen, wenn auch in kleinerem Rahmen als vllt vorher.
Ein wichtiger Weg, neue Zeichner zu finden, sind Conventions, wo es oft eine "Zeichnermeile" gibt. Daneben halt ab und zu Innitiativmails von Zeichnern.
Im Ausland suchen wir zumindest aktuell selten bis gar nicht, wir arbeiten vor allem mit deutschen (und österreichischen) Zeichnern.
Skizzen sind ein Muss bei uns. Denn nicht immer ist im ersten Anlauf alles wie geplant. Wie viele Durchläufe eine Illu hat, hängt aber auch oft vom Zeichner ab. Aus wirtschaftlichen Gründen bleibt es meist bei Skizze -> Bild -> eventuelle wichtige Nachkorrekturen. Ein paar Leute schicken aber auch immer wieder mal verschiedene Perspektivvorschläge und mehrere Skizzen. Aber das verlangen wir nicht aktiv.
Auch ist es so, dass wir mitunter Korrekturwünsche der Autoren abschlägig bescheiden, wenn wir davon ausgehen, dass diese vielleicht "nice to have" sind, aber nicht unbedingt wichtig. Denn wenn wir ständig rummäkeln und zu viele Arbeitsdurchgänge verlangen (was Zeit und damit Geld kostet auf Illustratorenseite), kann das dazu führen, dass Illustratoren weniger gerne für uns arbeiten.
Spannend ist noch, dass es je nach Illustrator sehr unterschiedliche Notwendigkeiten bei einer Beschreibung einer Illu gibt. Klar, wie gut das Spiel bekannt ist, sorgt natürlich dafür, was man an Referenzen mitgeben muss. Aber auch davon ab gibt es Illustratoren, die zu lange und detaillierte Beschreibungen hassen und solche, die gar nicht genug Infos haben können. Da muss man auch wissen, wem man was für Illubeschreibungen zusammenstellt. Auch Präferenzen (und Stärken) seiner Leute zu kennen ist wichtig. Manche Zeichner sind großartig für Landschaften, andere für Actionszenen, andere wieder für Porträts - mitunter bei Schwächen in anderen Bereichen. Manche machen gerne wuselige Bilder mit vielen Details, andere lieber überschaubare Szenen mit viel Dynamik. Und so weiter: Kenne deine Zeichner, dann kannst du sie optimal einsetzen!
In Sachen Pünktlichkeit sind Illustratoren in der RPG-Szene übrigens wie Autoren: Manche geben pünktlich ab, andere nicht.
Auch da sollte man immer mit Puffer arbeiten bzw. wissen, wer wie zuverlässig ist.
