Härter durchgreifen ist nicht zwingend das beste, es sei denn du glaubst du könntest damit was erreichen. So wie wir deine Gruppe kennen wird dir das wohl jetzt kaum plötzlich gelingen, wo es bis hierher auch nie funktioniert hat.
Die Erkenntnis muss einfach irgendwann bei deinen Spielern durchsickern, so dass sie verstehen was sie da eigentlich machen. Das bringst du am besten persönlich, außerhalb des Spiels, rüber.
Wenn ich aber sowas lese:
...was der Charakter in Zukunft tut, steht ja nicht immer fest.
dann weiß ich nicht ob du alles wirklich verstanden hast.
Es gibt zwei Möglichkeiten: Entweder der Spieler hat die grundsätzlich falsche Einstellung zum Spiel (er will etwas das nicht geht, er will Regeln nicht akzeptieren, sich nicht einigen), oder ihr versteht euch nur grundsätzlich oder im Einzelfall falsch.
Das Beispiel dass du immer wieder hervorholst sieht so aus als würde es dir irgendwie darum gehen dass die Würfel nach Verständnis des Spieler grundsätzlich nicht die Zukunft festlegen können. Das ist natürlich Unsinn, man kann alles festlegen, Zukunft, Vergangenheit oder Gegenwart.
Der Wurf kann durchaus bedeuten dass es nicht möglich ist diesen Typen zu überreden. Wie man dass in der Fiktion begründet oder ob man das überhaupt macht ist dabei erstmal grundsätzlich egal, aber vielleicht ist es deinen Spielern wichtig, oder sie haben eine völlig andere Vorstellung.
Ihr seid euch beide wahrscheinlich nicht wirklich klar was der Wurf bedeutet. Bei dir legt der Wurf irgendwie die Zukunft fest bei deinem Spieler nicht. Irgendwo müsst ihr euch einigen. Was glaubt denn dein Spieler worauf er da eine Probe macht? Das solltest du dich, oder am besten ihn, mal fragen.
Vielleicht geht dein Spieler davon aus es gehe darum festzustellen was das gerade ausgespielte für eine Auswirkung auf den NSC hat. Dann ist seine Forderung nach unendlich vielen Würfen natürlich völlig berechtigt, so lange ihm immer wieder neue Sachen einfallen. Dann musst du dich als SL allerdings wieder fragen auf was du eigentlich würfeln lassen möchtest. Für jedes Argument? Zeit? Reaktion des NSC? Worum geht es da überhaupt? Welches Ergebnis interessiert überhaupt die Spieler? Welche Sachen legst du selbst fest und welche der Würfel?
Das sind einfach Grundlagen. Wenn keiner die Spielregeln kennt, kann sich auch keiner dran halten.