ich empfehle die Shadows-Bücher von Brent Weeks, speziel lden ersten Teil.
Ist mir auch als erstes eingefallen, als ich den Thread Titel gelesen habe.
Hier wird auch ein Waisenjunge (nicht wie üblich in kürzester Zeit) langsam zum Assassinen ausgebildet. Ist schon länger her seit ich es gelesen habe, aber folgende Ausbildungspunkte waren wichtig:
Soziale Fertigkeiten wurden geschult wie: Verkleiden, Umgangsformen, Menschenkenntnis, Verführen usw. - der Assassine ist ja ein soziales Chameleon.
Dann kommen natürlich Diebsfertigkeiten Schleichen, Klettern, Schlösserknacken und zuletzt die Meuchelmördertricks Gifte, Fallen und letztendlich Kämpfen.
Ansonsten finde ich die Ausbildung in Spy Games (Redford + Pit) ganz nett, auch hier ist wieder der soziale Aspekt ganz groß.
Ebenso Arya bei den Faceless Men - die muß jeden Tag oder jede Woche 3 neue Dinge (Informationen) gesammelt haben.
Vielleicht kann man die Prüfungen so wählen, dass sie letztendlich (evtl. 1 oder 2 Spielsitzungen später) der ganzen Gruppe hilfreich sein können.