Ganz ehrlich, wenn das "normale" Spotlight schon nicht funktioniert (erstmal egal warum es nicht funktioniert), dann halte ich es für wirklich fragwürdig ob du sie direkt in so etwas großes und Charakterbezogenes schmeißen solltest.
Ich würde erstmal dafür sorgen, dass der Char die Möglichkeit hat sich einzubringen ohne das direkt so extrem viel auf dem Spiel steht, dass sowohl Spielerin als auch Char wirklich überfordern könnte.
Ich hab z.B. mit einer ziemlich ähnlichen Situation (Assassine muss sich zwischen Auftrag und Gruppe entscheiden und damit auf eine Seite schlagen) sogar meine erfahrenen(!) Spieler erstmal überfordert. Natürlich kamen sie damit klar, aber erst nachdem das ooc (out of character) durchdiskutiert wurde und das sehe ich nach der Beschreibung im Moment bei euch nicht so (korrigiere mich wenn ich da falsch liege).
Ich würde erstmal für Spotlight in den "normalen" Abenteuern sorgen.
Sie ist die einzige für heimliches Vorgehen in der Gruppe? Hey, was einfacheres kannst du dir in Kombi mit dem Zwerg doch gar nicht wünschen.
Sorg dafür, dass bei Auftrag X eine direkte Konfrontation eine ziemlich dumme Idee wäre (z.B. weil man dann viel mehr Gegner bekommt als einem lieb ist), aber ein heimliches Eindringen hohen Erfolg verspricht.
Der Zwerg wird das blöd finden und muss ggf. überzeugt werden, aber das ist halt Rollenspiel
Was auch helfen kann ist ein großer Metaanteil, sprich Sachen auf Spieler-Ebene besprechen und klären und nicht nur auf bloßer Charakterebene, das fällt aber vielen schwer bzw. finden das blöd. Ich kann das allerdings nur empfehlen.
Und für den Neuling kann ich nur sagen: lern die Regeln, lies sie, tu euch allen einen gefallen und lies sie
Regelsicherheit hilft auch gegen Unsicherheit was geht und was nicht und wie es geht.
Und bezüglich des Kampagnenhintergrunds und der Welt: frag! Wenn du dir nicht sicher bist, dann frag ob das eine gute oder schlechte Idee wäre und das wichtigste: Lass dir erklären warum!!!!!!
Du scheinst dich ja eigentlich in deine Assassine gut einfühlen zu können, dann geh logisch vor. Wenn du irgendwo einbrechen willst, wie würdest du das tun? Wo würdest du rein? usw.
Denk an Filme oder Bücher und wie die das dort machen, damit machst du meistens nichts falsch!
Denn: Schlösser, Türen, Fenster, Meuchelmord, Ablenkungsmanöver funktionieren meistens ungeachtet der Welt in der man spielt alle gleich oder ähnlich