Für mich hat sich da so eine Präferenz nach Genre eingeschliffen: SF und Moderne Settings lieber klassenlos, aber Fantasy ganz klar mit Klassen.
An klassenlosen Systemen finde ich generell langweilig, dass da eben jeder alles lernen kann, und am Schluss alle Charaktere Jacke wie Hose aussehen.
Entsprechend mag ich an Klassensystemen im Allgemeinen den Nischenschutz, und ganz besonders die Exklusivität bestimmter Spezialfähigkeiten. "Nur Barbaren können ragen.", "Nur Druiden können Wildshapen." etc.
Bei 3.X kann man ja multiclassen, muss sich aber darüber im Klaren sein, dass man für einen sofortigen Vorteil die langfristigen Payoffs einer Singleclass opfern muss.
Kleiner angenehmer Nebeneffekt: ich muss z.B. als SL erstmal nur auf den Eintrag bei Klasse gucken, um abzuschätzen, was ein beliebiger SC oder NSC ungefähr können wird. Bei klassenlosen Systemen muss ich erstmal den ganzen Charbogen / Statblock akribisch untersuchen.
Nebenbei gibt es klassenlose Systeme, die so tun als hätten sie Klassen, und Klassensysteme, die so tun als wären sie klassenlos. Aber da es ja hier um D&D geht, ist das wohl in diesem Thread weniger relevant.