Ich hab das Buch nicht, insofern muss dazu vielleicht auch jemand etwas sagen der ToA in den Händen gehalten hat. Aber mal ganz allgemein zu Chult: Die Ansiedlungen auf der Insel/Halbinsel sind ja sehr stark durch die Umgebenden Länder geprägt, sowie durch die Handelskompanien von Amn und Baldur's Tor. Gerade bei diesen wäre ich vorsichtig damit den Zeitsprung zu machen und trotzdem die alten Materialien zu verwenden, da man bei diesen die vergangene Zeit natürlich über gestorbene handelnde Personen recht leicht abbekommt.
Wenn ich in der Gegend spielen würde, würd ich es (abseits persönlicher Präferenzen) eigentlich hauptsächlich am Thema des Abenteuers festmachen. Wenn auch nur eine kleine Chance besteht, dass die Charaktere auch mal zur See fahren und die Shining Sea unsicher machen würd ich den späteren Zeitrahmen benutzen, einfach weil dafür die Rolle als Insel in der Nähe eines untergegangenen Reiches jede Menge Abenteuerschauplätze bietet.
Wenn dagegen die Protagonisten aus Amn und Baldur's Tor stärker eingebunden sind würde ich eher 1365 oder dergleichen nutzen, weil diese dort besser beschrieben sind.
Und wenn es nur drum geht irgendeinen Dungeon auf der Insel - ohne größere Hintergrundeinbindung - zu machen ist es eigentlich egal.