Planescape ist ja ein 2E-Setting. Ich fand 2E damals auch recht passend -- klar, ein paar Zusatzbücher hat's gebraucht, z.B. das Planewalker's Handbook, damit es so richtig gerockt hat. Übrigens auch gut ab Stufe 1 bespielbar. Hatte schon niedrig-stufige Gruppen auf Baator und in den Outlands nahe der Abyss. Es gibt ja auch Abenteuer für die niedrigen Level (Ewige Grenze, Deva Spark, einiges im Well of Worlds) --- aber klar, Baalors schnetzln geht erst später, wenn du das willst.
Meinem empfinden nach ist 5E auch nicht mehr "hausbacken und bodenständig" als AD&D2E. z.B. Magie: Ein Stufe 1 Zauberer bei AD&D2 hatte damals doch nur einen Zauberspruch -- 5E: 2 Slots für Stufe 1 und 4 Cantrips. Wenn ich die Zauber vergleiche, die im PHB abgedruckt sind, habe ich auch nicht das Gefühl man habe heruntergeregelt. Zumal stehen einem bei 5E doch gleich mehrere gleichberechtigte Zauberwirkerklassen gegenüber: Wizard, Sorceror und Warlock. Bei AD&D 2nd hatte man nur den Wizard und die Spezialisten zur Verfügung (Player's Options Spells & Magic hat da ein paar Änderungen hineingebracht, aber davor unterschied sich die Auswahl doch nur von Magie-Schule zu Schule). Items bei 2E herstellen war jetzt auch nicht so liberal geregelt wie bei 3E. 2nd Edition Tieflings sind sehr viel cooler als 3E aufwärts. Ich würde die auch am liebsten aus der 5 streichen.
Später haben wir in einer Gruppe von 2E auf 3.0 und später 3.5 gewechselt. Das ging auch ganz gut. Wir hatten einen Wildmage (Tome of Magic 2nd Edition drin), den musste man damals neu regeln, alles andere ging. 3.5 fand ich eigentlich ganz cool -- ab Lvl 10 fand ich dann aber die Vorbereitung von Abenteuern anstrengend -- der Aufwand ist bei 5 weniger geworden.
Zusammenfassend, denke ich nach wie vor, dass sich Planescape mit 5E sehr gut abbilden lässt. AD&D 2nd hat auch sehr gut geklappt. Und D&D 3(.5)E hat mir mit Planescape auch großen Spaß bereitet.