Grundsätzlich würde ich erst mal nicht nur ein Generationenschiff auf den Weg schicken, sondern einen Konvoi von 3-6 Schiffen. Redundanz bedeutet Sicherheit. Wenn ein Schiff durch eine Katastrophe unbewohnbar/antriebslos/sonstwie außer Gefecht gesetzt wird, bleibt in diesem Fall immer noch "Raum zum Ausweichen".
Die Generationenschiffe sollten grundsätzlich als Mutterschiffe für alle ihre Begleitschiffe dienen, d.h. keines der Begleitschiffe ist darauf ausgelegt, aus eigener Kraft "interstellare" Geschwindigkeiten zu erreichen. Sie sind darauf angewiesen, immer wieder zu einem der Mutterschiffe als Operationsbasis zurückzukehren.
Da die Generationenschiffe dann sozusagen ein "Sonnensystem en miniature" darstellen würden, bräuchte man natürlich Fährschiffe, um Menschen und Güter zwischen den Mutterschiffen hin- und herzutransportieren. Diese könnten gleichzeitig als Landeeinheiten für atmosphärelose Planeten dienen. Es gäbe Reparaturschiffe mit externen Greifarmen etc., um an der Außenhülle eines Mutterschiffs entlangzufliegen und Beschädigungen auszubessern und/oder Neu- und Umbauten vorzunehmen. Eine Sonderstellung könnten außerdem Raumnotrettungskreuzer mit extrem erhöhter Reichweite und besonders starken Antrieben einnehmen, um ggf., wenn es draußen mal einen Unfall gibt, die Mannschaften abtreibender Schiffe zu retten.
Außerdem müßten die Generationenschiffe mit eigenen Werften ausgestattet sein, um bei Bedarf neue Schiffstypen hervorzubringen. Bei einem Planeten mit dichter Atmosphäre lassen sich die aerodynamischen Erfordernisse kaum vorhersagen. Je nach Atmosphärendruck, Schwerkraft etc. bräuchte man komplett andere Rumpfformen und Flügel-zu-Rumpf-Verhältnisse. Entsprechende Landegleiter müßten bei Ankunft im Sonnensystem praktisch vor Ort neu entworfen und gebaut werden. Das gleiche gilt für die schon erwähnten Tanker, um Gasriesen zu melken: Jupiter bietet komplett andere Bedingungen als Uranus.
Wenn man diese Werften schon hat, kann man auch unterwegs bei Bedarf neue Schiffe bauen. So könnte z.B., wenn irgendwelche KriminellenTM anfangen, die Fährschiffe für Schmuggel zu mißbrauchen, der Bau von bewaffneten Polizeischiffen nötig werden. Wenn die einzelnen Generationenschiffe dann in einen Interessenkonflikt eintreten, könnten diese plötzlich für Freibeutertum genutzt werden, was wiederum ein Wettrüsten bewaffneter Kampfschiffe nach sich zöge.
... und so weiter. Wenn dich Details zu möglichen Antriebssystemen interessieren, hätte ich übrigens noch eine Buchempfehlung:
E. Mallove/G. Matloff: The Starflight Handbook, Wiley Science Editions, 1989